После смерти своей третьей жены, Джейн Сеймур, Генрих VIII неоднократно посылал Хольбейна за рубеж — зарисовывать предполагаемых королевских «невест». Так, в 1539 г. Хольбейн был послан в Дюрен, чтобы нарисовать портрет Анны Клевской. Перед художником была поставлена задача как можно более правдиво отобразить внешность модели. Однако Хольбейн должен был проявлять такт и дипломатию, ибо на его работу смотрели официальные лица иностранного государства. Когда Анна прибыла на церемонию собственного бракосочетания, произошел конфуз: найдя невесту больше похожей не на свой портрет, а на «толстую фламандскую кобылу», Генрих VIII отказался жениться на ней. Этот инцидент сильно пошатнул престиж Хольбейна. Король же в дальнейшем выбирал себе жен в родной Англии.
Подробная биография (ссылка)